Loading...

Производные аминокислот

Производные аминокислот

Для получения производных аминокислот используются методы пептидного синтеза, ацилирование по аминогруппе, реакции солеобразования по основным и кислотным группам, этерификации и образования оснований Шиффа (азометинов).

Дипептиды

Методами пептидного синтеза получают многие практически важные препараты для медицины и сельского хозяйства. К ним относятся дипептиды, применяемые в качестве иммуно-стимулирующих и антигепертензивных средств нового поколения.
Разработаны условия получения следующих дипептидов:

L-лизил-L-глутаминовая кислота являющаяся потенциально эффективным иммуностимулирующим средством.

Разработан и экспериментально проверен многостадийный процесс синтеза N2-(1-карбокси-3-фенилпропил)-L-лизил-L-пролина — международное название «лизиноприл» — ингибитора ангиотен-зинконвертирующего фермента, на основе которого получают в промышленном масштабе широко известные антигипертензивные средства.

N-ацил-L-аминокислоты

 

Ацилированные по аминогруппе α-аминокислоты, молекулы которых включают амидную и карбоксильную группы, являются биологически активными веществами. Они обладают широким спектром терапевтического действия. Их вводят в состав кос-метических средств по уходу за кожей и волосами, используют как промежуточные соединения для пептидного синтеза.

Синтезированы следующие N-ацил-производные аминокислот:

N-ацетил-DL-аспарагиновой кислоты динатриевая соль

N-ацетил-L-глутамин

N-фенилацетил-L-глутамина натриевая соль


N-ацетил-L-пролин и N-ацетил-4-гидрокси-L-пролин

N6-трифторацетил-L-лизин и N2, N6-бис-трифторацетил-L-лизин

Соли аминокислот

Аминокислоты, содержащие в молекуле одновременно карбоксильную или сульфогруппу и аминную группу, способны образовывать по этим группам два вида солей.

Соли биогенных металлов

Калиевые и магниевые соли находят применение в кардиологической практике:
калий аспарагинат
 

магний диаспарагинат
 

калий таурат
 

магний дитаурат

Соли железа аминокислот — активные компоненты противоанемических средств:

железа диаспарагинат
 

железа диглицинат

Соли кальция:
кальция таурат — биологически активная добавка.

L-аргинин является аминокислотой, принимающей участие практически во всех биологических процессах. Большой интерес для терапевтических целей представляют производные аргинина, в частности, соли с органическими кислотами. Получены следующие соли:

лактат;

пируват;

DL-аспарагинат;
L-глутаминат.

Эфиры аминокислот

 

Синтезированы эфиры аминокислот, применяемые как промежуточные в пептидном синтезе.
 

5-моно — метиловый эфир L-глутаминовой кислоты
 

1,5-диметиловый эфир L-глутаминовой кислоты

бензиловый эфир L-пролин гидрохлорида

Азометины

Получен ряд азометинов на основе валина и лейцина — перспективных реагентов для синтеза разнообразных производных аминокислот.