Synthesis of water soluble isoxazol-3-yl(isothiazol-3-yl) carboxamides and ureas containing amino acid residues – potential anticancer agents
V.I. Potkin, A.V.Kletskov, S.K.Petkevich, S.G.Pashkevich, V.V.Kazbanov, A.A.Denisov, V.A.Kulchitsky
Реакцией доступных 5-(п-толил)изоксазол- и 4,5-дихлоризотиазол-3-карбонилазидов с 4-аминобутановой и 6-аминогексановой кислотами были синтезированы соответствующие замещенные (1,2-азолил)-3-карбоксамиды с остстками аминокислот, которые далее были трансформированы в водорастворимые формы Na солей. Для получения изоксазолил (изотиазолил)мочевин с аминокислотными остатками 5-(п-толил)изоксазол-, 4,5-дихлоризотиазол- и 5-(бензилтио)-4-хлоризотиазол-3-карбонилазиды были превращены в соответствующие (1,2-азол-3-ил)карбаматы действием фенола или п-фторфенола. Полученные карбаматы были введены в реакцию с аминокислотами, приводящую к целевым замещенным мочевинам, которые далее трансформированы в водорастворимые солевые формы. Некоторые из полученных производных проявили противоопухолевую активность.
Опубликовано: Heterocyclic Letters. 2015. Vol 1, N 1, P. 11-19.